تبلیغات
علم و دانش - تهیه استانیلید
آموختن علم و دانش بیشتر

تهیه استانیلید

تاریخ:چهارشنبه 29 آذر 1391-21:37

استانیلید

استانیلید یا فنیل استامید نرمال یا استانیلین نرمال یک ماده ورقه ای (پرکی شکل) سفید یا کرم رنگ می باشد. این ماده در انواع بی رنگ، کریستالی براق نیز موجود است. از این ماده به عنوان تب بر و ضد درد استفاده می گردد. همچنین استانیلید به عنوان یک ماده میانی در ساخت رنگینه ها نقش حیاتی ایفا می کند.

خصوصیات

1)استانیلید یک پودر سفید رنگ یا کرم رنگ یا به صورت ورقه ای می باشد.

2)وزن مولکولی آن برابر 16/135 می باشد.

3)وزن مخصوص استانیلید 21/1 می باشد.

4)نقطه ذوب آن 2/114 درجه سانتیگراد می باشد.

5)نقطه جوش استانیلید 8/303 درجه سانتیگراد می باشد.

6)در الکل، اتر و بنزن حلالیت دارد.

7)حلالیت آن در آب ناچیز است.

8) در دمای 545 درجه سانتی گراد اشتعال پذیر است.

کاربرد و موارد مصرف

استانیلید به صورت گسترده به عنوان تب بر و ضد درد استفاده می شود.مصارف اصلی استانیلید به صورت زیر می باشد.

1)داروئی

2)مواد میانی و ساخت رنگهای نساجی

3)به عنوان تسریع کننده در صنایع لاستیک سازی

4)پایدار کننده پراسید

5) به عنوان بازدارنده در هیدروژن پراکسید

6) پایدار کننده استر،سلولوز، روغن جلا

انواع

1)صنعتی

2)فوق العاده خالص

بررسی جایگاه صنعتی

در حال حاضر بین 8 تا 10 سازنده استانیلید در کشور هندوستان وجود دارد که مجموع ظرفیت آنها بالغ بر 2850 تن می باشد. هر چند تولیدات آنها بالغ بر 21000 تن می باشد ولی میزان تقاضای آن حدود 3200 تن تخمین زده می شود.

روش تولید

سه روش عمده جهت تولید استانیلید وجود دارد.

1)از آنیلین و اسید استیک

فرمول واکنش : (بازده 90 درصد)C6H5 NH2 + CH3 COOHC6H5NHCOCH3 + H2O

آب استانیلید اسید استیک آنیلین

2) از آنیلین و انیدرید استیک

فرمول واکنش:2C6H5 NH2 + (CH3 CO)2 O2C6H5 NHCOCH3 + H2O

آب استانیلید انیدرید استیک

3) از انیدرید استیک و فنیل آمونیوم کلراید

آثار استانیلید:

اگر چندین روز متوالی روزی یک گرم تا یک گرم و نیم استانیلید بکار برده شود، در چهره و انتهای دست و پا سیانوز تولید میشود. سبب سیانوز تبدیل هموگلوبین خون به متهموگلوبین است .در آزمایش خون رنگ سرم تغییری نیافته و تعداد و شکل گلبول های قرمز تفاوت بسیار نکرده است . از این آزمایش چنین نتیجه گرفته میشود که استانیلید هموگلوبین رادر داخل گلبول ها تبدیل به متهموگلوبین کرده و خود گلبول های قرمز را منهدم نمی کند و تا هنگامی که گلبولها منهدم نشوند متهموگلوبین بسهولت به حالت اکسی هموگلوبین درمی آید و بهمین جهت است که سیانوز ناشی از استعمال استانیلید بزودی بهبودی یافته و در صورتی که بیش از میزان تراپوتیکی (درمان شناسی ) تجویز نشده باشد همیشه بدون هیچگونه خطری رفع شده ، اثری از خود باقی نمی گذارد. استانیلید بمقدار بسیار، علاوه بر سیانوز شدید قلب را فلج میکند. استانیلید حرارت را بسرعت پائین می آورد. در اثر ضدّ تب چهل سانتی گرم آن با یک گرم آنتی پیرین برابر است . معمولاً ده تا بیست سانتی گرم آن برای پائین آوردن تب کفایت میکند. استانیلید به میزان روزی یک گرم تا یک گرم و نیم مقدار بول را کم میکند.


موارد استعمال :

با وجودی که سیانوز حاصل ازبکار بردن استانیلید زودگذر و بدون خطر است ، این دارو بعنوان ضدّ تب مضرّی شناخته شده ، از ضدّ تب آن به ندرت استفاده میشود. اثر ضددرد این دارو در درمان حملات دردناک تابس ، نورالژی ، سیاتیک ، نورالژی بین ضلعی و نورالژی عصب سه شاخه مورد استفاده است . مقدار استعمال آن 25 سانتی گرم در یک بار و 75 سانتی گرم در بیست وچهار ساعت است . حداکثر میزان استعمال آن در یک بار سی سانتی گرم و در 24 ساعت 5/1 گرم است . (درمان شناسی تالیف محمدعلی غربی ، به اهتمام علی محمد سپهر ج 1 ص 184 و 185.)

مشخصات و مکانیزم ساخت نیترواستانیلید

C6H5-NH(C=O)CH3 استانیلید می باشد که در آن گروه NHCOCH3 بر روی حلقه ی آروماتیکی وجود دارد. حال چنانچه بخواهیم یک گروه دیگر بر روی حلقه قرار دهیم، این گروه می تواند موقعیتهای ارتو، متا و پارا را اشغال نماید. یعنی گروه جدید همسایه ی گروه قبلی باشد (ارتو) و یا یک کربن از آن فاصله داشته باشد(متا) و یا دو کربن فاصله داشته باشد و در دورترین فاصله ی ممکن قرار گیرد (پارا).
استانیلید دارای نقطه ذوب 113 تا 115 درجه ی سانتیگراد و نقطه جوش 304 درجه ی سانتیگراد می باشد.
ارتو و پارا نیترواستانیلید بوسیله ی واکنش استانیلید با مخلوطی از نیتریک اسید و سولفوریک اسید بدست می آید. زیرا گروه نخست یعنی NHCOCH3
گروه حجیمی است، فرم پارا که در آن دو گروه فوق و نیترو از هم فاصله ی بیشتری دارند، پایدارتر بوده و قسمت بیشتر محصول را به خود اختصاص می دهد. اما جدا کردن ایزومرهای پارا و ارتو از طریق تقطیر جز به جز ممکن است، زیرا ابن دو ترکیب در نقطه ی جوش متفاوت هستند.
واکنش استانیلید با نیتریک اسید غلیظ سبب تولید پارانیترواستانیلید می شود. برای بالا بردن بازده می توان از نسبت 3 به 1 از سولفوریک اسید و نیتریک اسید استفاده نمود. چون این واکنش گرمازا است، باید افزایش استانیلید به اسید نیتریک غلیظ بسیار آهسته و همراه با سردکردن محیط واکنش صورت گیرد.

نام:

استانیلید

Acetanilide

نام های مشهور دیگر:

N - فنیل استامید((N-Phenylacetamide

Acetanil

نام تجاری:

Antifebrin

شکل مولکول:

فرمول مولکولی:

C6H5NH(COCH3)

جرم مولکولی (گرم بر مول):

135.17

نقطه ذوب (درجه سانتیگراد):

113–114°C (235–239 °F)

نقطه جوش (درجه سانتی گراد):

304

درجه احتراق (درجه سانتیگراد):

545

چگالی (گرم بر سانتیمتر مکعب):

1.219

حالت:

جامد- بی بو- بی طعم

رنگ:

بدون رنگ مایل به سفید

حلالیت در آب:

1 g/185 mL at 22°C

:CAS number

]103-84-4[

کلیه اطلاعات داده شده در شرایط استاندارد می باشد.

(دمای 25 درجه سانتی گراد و فشار 100 کیلو پاسکال).


تهیه پارا نیترو استانیلید

نام آیوپاک: N-(4-nitrophenyl)acetamide




داغ کن - کلوب دات کام
لطفا نظر بدهید() 
 
لبخندناراحتچشمک
نیشخندبغلسوال
قلبخجالتزبان
ماچتعجبعصبانی
عینکشیطانگریه
خندهقهقههخداحافظ
سبزقهرهورا
دستگلتفکر
نظرات پس از تایید نشان داده خواهند شد.